炭化水素のかたち

※有機化合物に名前をつけるときの基準は「IUPAC命名法」を参照ください

炭化水素の結合の仕方

脂肪族(Ｃ−Ｃを飽和炭 化水素、それ以外は不飽和炭化水素と言います。）
• Ｃ−Ｃ単結合（Ｃ_nＨ_2n+2）・・・アル カン、またはパラフィン系炭化水素・・メタン、エタンなど
• Ｃ＝Ｃ二重結合（Ｃ_nＨ_2n）・・アルケ ン、またはオレフィン系炭化水素・・エチレン、プロピレンなど
• Ｃ≡Ｃ三重結合（Ｃ_nＨ_2n-2）・・アル キン、またはアセチレン系炭化水素・・アセチレンなど

脂環式炭化水素
• 単結合で輪になっている構造（Ｃ_nＨ_2n）・・シクロパラフィン、またはナフテン系・・・シクロヘキサンなど

芳香族炭化水素
• 二重結合を含む（ベンゼン核を持つ）同族体（Ｃ_nＨ_2n-6）・・アレーン、ベンゼン系、トルエン、ナフタレンなど

結合エネルギーって結合解離エネルギーの平均値らしいんで
どのように平均を取るかによってバラバラらしいんです。

例えばC-H結合の結合エネルギーEは（Dは結合解離エネルギー）
メタンだけを考えたとすると

CH4→CH3+H　　D1=435ｋJ/mol
CH3→CH2+H　　D2=443ｋJ/mol
CH2→CH+H　  　D3=443ｋJ/mol
CH →C+H　　　　D4=339ｋJ/mol
E=（D1+D2+D3+D4）/4＝415ｋJ/mol

メチルから一つずつ水素が取れてくときの
結合解離エネルギーってことです。

4つの平均値となるのですが
当然のことながらまだまだ膨大な種類のC-H結合があるわけですし
これが正しいという答えはないみたいです。

実際いろいろな文献を見てみると
C=O結合ひとつとっても
確認しただけで714−808kJ/molの範囲で幅広くあって
どれをとったらいいのかはわからなかったです。

家にあった文献の数値かいときます
H-H 結合　E=415ｋJ/moｌ
C-H 結合　E=415 ｋJ/moｌ
O=O結合　E= 490 ｋJ/moｌ
N-H結合　E= 389 ｋJ/moｌ
C-C結合　E= 347 ｋJ/moｌ
O-H 結合　E=464 ｋJ/moｌ
C=C 結合　E=611ｋJ/moｌ
C=O結合　E= 749 ｋJ/moｌ

それほど大差ないと思われます。

アルカン炭化水素(Ｃ_nＨ_2n+2）

アルカン＝パラフィン系＝飽和炭化水素

 オイルとして、使えるすべての部分を使用するより、最も適した部分だけを 分離させ使用した方が品質の良いオイルが出来上がります。

 日本は原油を海外に依存していますので、様々な原油を使用していますが、
パラフィン系を高品質に分離させるより化学的に変化させ（ＨＶＩ化させ）た方が いいオイルが出来上がるようです。
製品的に出回っているのはグループ�Tの低品質オイルかグループ�Vの高品質オイルと�W・�Xの合成オイルに分かれてしまい、
中間のグループ�Uあるいは�U＋は少ないようです。

分子式	分子量	名称	凝固点℃	沸点℃	用途
ＣＨ4	１６	メタン	−１８２．６	−１６４	燃料ガス
Ｃ2Ｈ6	３０	エタン	−１７２	−８９	”
Ｃ3Ｈ8	４４	プロパン	−１９０	−４２	液化石油ガス
Ｃ4Ｈ10	５８	ブタン	−１３５	−０．５	”
Ｃ5Ｈ12	７２	ペンタン	−１２９	３６	溶剤
Ｃ6Ｈ14	８６	ヘキサン	−９４	６９	ガソリン
Ｃ7Ｈ16	１００	ヘプタン	−９０	９８	”
Ｃ8Ｈ18	１１４	オクタン	−５９	１２６	”
Ｃ9Ｈ20	１２８	ノナン	−５４	１５１	”
Ｃ10Ｈ22	１４２	デカン	−３０	１７４	”
Ｃ11Ｈ24	１５６	ウンデカン	−２６	１９６	灯油
Ｃ12Ｈ26	１７０	ドデカン	−１０	２１６	”
Ｃ13Ｈ28	１８４	トリデカン	−６	２３０	”
Ｃ14Ｈ30	１９８	テトラデカン	５．５	２５１	”
Ｃ15Ｈ32	２１２	ペンタデカン	１０	２６８	軽油
Ｃ16Ｈ34	２２６	ヘキサデカン	１８	２８０	”
Ｃ17Ｈ36	２４０	ヘプタデカン	２２	３０３	軽油・重油など
Ｃ18Ｈ38	２５４	オクタデカン	２８	３１７	重油
Ｃ19Ｈ40	２６８	ノナデカン	３２	３３０	”
Ｃ20Ｈ42	２８２	エイコサン	３６		潤滑油、ワセリン、蝋燭など
Ｃ25Ｈ52	３５２	ペンタコサン	５３		”
Ｃ30Ｈ62	４２２	トリコンタン	６６		”
Ｃ40Ｈ82	５６２	テトラコンタン	８１		ワセリン、蝋燭など

また、原油系鉱物オイルの内でエンジンオイルの性質としては パラフィン系が優れているのですが、
このパラフィン系を異性化させたり他の系を 水素化分解したりして、より高い粘度指数のオイルをつくっています。

 同系列の油では分子量の大きい油ほど粘度は増大し、同じ分子量の油では
イソパラフィン＜直鎖パラフィン＜単環芳香族＜単環ナフテン
の順で粘度が増大します。

 また分子中の環数の多いものほど、粘度は高いし、分子中の二重結合、側鎖の位置や立体障害性などの
分子構造上の相違が粘度に少なからず関係しています。

 さらに、熱に対する安定性では
パラフィン系＞ナフテン系＞芳香族系
の順に熱分解は起こりにくいし、分子量が大きくなるほど、分解しやすいと言えます。

なお、デカンの異性体についてはこちらの ＨＰで参照されると良いでしょう。

液 体・気体燃料の高発熱量資料はこちらで

 
• 燃焼促進剤
• 腐食防止剤(金属不活性剤)
• 清浄剤(ハイオク)
• 氷結防止剤(冬用)
• 着色剤 (オレンジ)

 ガソリンの組成をアンチノック性であらわすと下記のようになります。

アンチノック性	最小	普通	かなり大きい	最大
	パラフィン系	ナフテン系	オレフィン系	ベンゼン系
ガソリンに含まれる成分の％	５０〜６０％	３０〜５０％	０．５〜２．０％	１〜４％

ガ ソリンについてはこちらで

アルキル置換基

メチル(メタンから)	ＣＨ3━	数字の接頭語（ギリシア語）２つ以上つくと（２＝ジ）ジメチル （３＝トリ）トリメチル	用例
エチル(エタンから)	ＣＨ3ＣＨ2━	１＝モノ	モノマー、モノクロなど
正プロピル(プロパンから)	ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2━	２＝ジ	グリチルリシン酸ジカリウム,ジエステル
イソプロピル		３＝トリ	トライアングル、トリオ
正ブチル(ブタンから)	ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2━	４＝テトラ	テトラポット
第２ブチル		５＝ペンタ	ペンタゴン
第３ブチル		６＝ヘキサ	ヘキサゴン（六角棒）
正ペンチル(ペンタンから)（アミル）	ＣＨ3ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2ＣＨ2━	７＝ヘプタ	？
		８＝オクタ	オクトパス（たこ）
		９＝ノナ	？
		１０＝デカン	？

いろいろな官能基

名称	一般式	官能基	備考
ハロゲン化アルキル（orアリールＣ6Ｈ5※）	Ｒ−Ｘ	−Ｘ（Ｘ＝ﾊﾛｹﾞﾝ）	Ｘ＝塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、アスタチン
アルコール	Ｒ−ＯＨ	−ＯＨ（ヒドロキシル）	ＯＨは共有結合、（Ｎａ−ＯＨなど水酸イオンはイオン結合）
エーテル	Ｒ−Ｏ−Ｒ'	−Ｏ−	ＲとＲ'は異なったアルキル(orアリル）をさす
アルデヒド			または
ケトン
有機酸（脂肪酸）		カルボキシル基	カルボン酸は蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸、吉草酸
エステル
アミン	Ｒ−ＮＨ2	−ＮＨ2
アミド		アミド

※アルキルorアリールＣ₆Ｈ₅
アルカンからの置換基をアルキル基といい、メタンＣＨ₄からはメチル基ＣＨ₃-となり、
ベンゼンからのアリール基はフェニール基Ｃ₆Ｈ₅- となります。
通常”Ｒ”で表されます。”Ｒ'”はＲと別のタイプを示します。
その他、Ｘは塩素、フッ素、臭素、ヨウ素、アスタチンのハロゲン族
なぜハロゲンを特にＸにしているかというと、比較的不活性なアルカン類が ハロゲンとはよく反応するからです。
たとえばメタンと塩素を太陽光に当てると次の反応が 自然に起こります。

メタン　 塩素 　塩化メチル　塩化水素＝塩酸
ＣＨ4＋Ｃｌ2→ＣＨ3Ｃｌ＋ＨＣｌ

                   ジクロロメタン
ＣＨ3Ｃｌ＋Ｃｌ2→ＣＨ2Ｃｌ2＋ＨＣｌ

                   クロロホルム
ＣＨ2Ｃｌ2＋Ｃｌ2→ＣＨＣｌ3＋ＨＣｌ

　　　　　　　     　四塩化炭素
ＣＨＣｌ3＋Ｃｌ2→ＣＨＣｌ4＋ＨＣｌ

　　　　　　　

アリル基（ａｌｌｙｌ　ｇｒｏｕｐ）はＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂の原子団。アリルア ルコールはＣＨ₂＝ＣＨＣＨ₂ＯＨ
アリール基（ａｒｙｌ　ｇｒｏｕｐ）は芳香族炭化水素から水素原子１個を取り除いた形の官能基。
例：ベンゼンＣ₆Ｈ₆−Ｈ＝フェ ニル基Ｃ₆Ｈ₅

環状のアルカン炭化水素(Ｃ_nＨ_2n）＝シクロアルカン

シクロアルカン＝シクロパラフィン＝ナフテン炭化水素

エタン　　　　 　         500℃　　エチレン　       　水素
ＣＨ3ＣＨ3（分子式Ｃ2Ｈ6）   →     ＣＨ2＝ＣＨ2   ＋    Ｈ2
　　　　　　　　　　　　 Ｃｒ2Ｏ3
　　　　　　　　　　　　　酸化クロム

アルケン炭化水素(Ｃ_nＨ_2n）

アルケン＝オレフィン＝不飽和炭化水素

名称	一般式	構造式
エテン＝エチレン	Ｃ2Ｈ4
プロペン＝プロピレン	Ｃ3Ｈ6
ブテン＝ブチレン	Ｃ4Ｈ8

※シスとトランスの違い

二重結合に対して同じ原子か同じ原子団が同じ側にくる場合・・・シス
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　対角線側にくる場合・・トランス

 しかし、ベースオイルとしては、オレフィン系の方が耐高温高せん断、耐蒸発性 が、優れているとして、
樹脂状のオレフィンとも呼べる ポリ・アルファ・オレフィン＝ＰＡＯ（パオとも言う）が化学合成オイルの代表的存在 としてあります（図式）。

 原油の分類にはパラフィン系、ナフテン系、芳香族系はあるが、オレフィン系 原油は存在しません。
そのため１００％合成しなければならないのです。 よって、コスト高になります。

アルキン炭化水素(Ｃ_nＨ_2n-2）

アルキン＝アセチレン系炭化水素

三重結合の性質上幾何学的異性体はありません。構造異性体としては

Ｈ−Ｃ≡ＣＨ2ＣＨ3　　　と　　ＣＨ3−Ｃ≡Ｃ−ＣＨ3
　　１−ブチン　　　　　        ２−ブチン

アレーン、芳香族炭化水素(Ｃ_nＨ_2n-6）

 ベンゼンに代表される芳香族は六角の角に１個の炭素がありそれに水素その他の 原子が付いています。
ベンゼン核はホルモンやビタミン、必須アミノ酸にもあり、 石油化学にとって重要な原料になっています。
 
 

化合物と異性体

 Ａ、ベンゼンは六角に円がかかれた記号か、Ｂ、六角に二重結合の印が付いた記号でしめされます。

塗料にはラッカー塗料・アクリル塗料・ウレタン塗料・・・などと多くの種類があり、
それを溶かしたり薄めたりするいわゆる「シンナー」があります。
大まかに分けますと、それらのラッカー系シンナーはトルエンとキシレンの配合量で出来上がっているのですが、
トルエンの方が溶解性が強くでますので、トルエンの配合量が１００％に近いラッカーシンナーが最も強いシンナーとなり
キシレンの配合量が１００％に近いシンナーが（床塗料用シンナーなどあります）最も弱いタイプとなっています。
アクリルシンナーとかウレタンシンナーとか言われるタイプは、その中間にあり、塗料の材質で配合量などが
メーカーで決められることになります。
参考までに、自動車に付いたステッカーのノリを落とすにはラッカーシンナーで拭きますと、
下地の焼き付けアクリル（あるいはバンパーなどのウレタン）樹脂塗料などを溶かしてしまうので
避けた方がよく、キシレンのシンナーなら、ほとんど溶かすことはありません。
他にパーツクリーナーなども同じようにノリを落とせる溶剤が入っていますので（配合量など判りませんが）
そういう用途に使用出来ます。